Il nome “Cavallasca” potrebbe avere due origini, una celtica e l’altra latina. Per la prima il nome sarebbe composto dalla parola kava che significa vangare/scavare e asgall (da asha che significa rifugio) e poi trasformato in latino con il nome “Cavallasca”. Per quanto riguarda l’origine latina il nome deriverebbe da cavallo, dove le terminazione “asca” o “asco” sono proprie di località sopra-elevate.
Cavallasca sorge nel mezzo del sistema collinare tra Como e Varese, a 400 m d’altezza rispetto al livello del mare fino ad arrivare a 614 m d’altezza raggiunta dal Montesasso sul confine Italo Svizzero. I rilievi su cui sorge il paese risultano essere gli ultimi verso la vallata del Po.
Cavallasca ha un clima mite più o meno analogo a quello della città di Como. Il paese risulta essere molto più ventilato rispetto al territorio circostante, quindi con presenza di nebbia molto sporadica. Cavallasca è esposta a mezzogiorno, con il Montesasso a difesa dei venti del nord, caratteristica che ha reso il paese produttore di un buon vino noto anche nei tempi passati. Grazie alla sua posizione geografica ed al clima mite Cavallasca fu stazione di soggiorno di nobili e ricche famiglie milanesi, come gli Imbonati, gli Archinto, i Parravicini ed i Sarfatti.
Lungo il pendio meridionale del Montesasso si è formata una piccola sorgente che dà origine al fiume Seveso. Da piccolo ruscello diventa torrente a poca distanza dalla chiesa parrocchiale, attraversa la strada provinciale e tutto il paese, per poi trasformarsi in fiume nella Brianza.
Cavallasca sorge su un sistema collinare costituito da rocce sedimentarie originate da accumulo di detriti di natura e dimensioni diverse, per lo più gonfolite. Questi elementi rocciosi sono tenuti insieme da una specie di cemento naturale calcareo-ferrifero o siliceo e questo caratterizza infiltrazioni di falde acquifere per lo più di origine sorgiva. Due le sorgenti note sul territorio, una sorge all’Olcellera, ricca di calcare contenente ferro e magnesio, l’altra al Colombirolino.
Fu Giulio Cesare che fondò la città di Como, nel 59 a.C. chiamandola Nova Comum, bonificandola e deviando i fiumi Valduce e Cosia. È probabile che Cavallasca rientrasse tra le località scelte dai patrizi romani per costruirvi la propria villa. La prima presenza nobile ed importante documentata, fu quella di Guido Grimoldi Vescovo di Como, che fu arciprete della chiesa di Cavallasca. Dal 1295 al 1510, a quanto pare, nessuna fonte cita Cavallasca, evidentemente Cavallasca seguì le sorti di Como che in questi due secoli divenne parte dello stato milanese, prima dominato dai Visconti e poi dagli Sforza. Dal 1526 e per circa due secoli, la Lombardia giacque sotto il dominio degli spagnoli, che assicurò al territorio un periodo di pace e stabilità. Fu alla metà del 1500 che gli Imbonati, nobile e rispettabile famiglia milanese, si stabilirono a Cavallasca. Nel 1631 Giuseppe Maria Imbonati, nato a Cavallasca, estese le sue proprietà insieme al fratello Carlo che costruì l’attuale sede Municipale “Villa Imbonati” ultimata nel 1656, ricca di notazioni artistiche e munita di curiosi sistemi di ingegneria idraulica. Con gli Imbonati, nel 1700 Cavallasca divenne uno dei maggiori centri culturali lombardi. Cavallasca vide passare Garibaldi, fu Quartier Generale dello stesso e teatro della battaglia di San Fermo. Agli Imbonati seguirono i Butti, che acquistarono anche la Villa Imbonati, tra i quali Giuseppe Butti, detto anche “Peppớt”, che fu Sindaco di Cavallasca dal 1871 al 1894 e che accolse don Pietro Buzzetti, importante parroco di Cavallasca e nipote di Don Guanella. Giuseppe Butti inoltre ospitò spesso in Villa Imbonati l’amico Luigi Pirandello. Durante la Prima Guerra Mondiale, Cavallasca fu uno dei perni difensivi d’Italia per la difesa sul Confine Svizzero, mediante la costruzione di trincee sul Montesasso, molte delle quali ancora visibili all’interno del Parco Regionale della Spina Verde. Durante il periodo fascista, nel 1928, i Comuni di Cavallasca, Parè e Drezzo furono uniti in un unico complesso amministrativo chiamato Lieto Colle, nome suggerito da Margherita Sarfatti a Mussolini in uno dei frequenti soggiorni a Cavallasca. Cavallasca tornò comune autonomo nel 1956.